¿Qué es una reacción de sustitución?
Una reacción de sustitución es una reacción química en la que un componente de un compuesto orgánico, una molécula de carbono y otros elementos, es reemplazada o sustituida por un grupo funcional de un segundo reactivo. Grupos funcionales, subconjuntos reactivos de compuestos orgánicos, reemplazan el hidrógeno u otros grupos funcionales de actividad menor. Una reacción de sustitución puede agregar funcionalidad o reactividad a los alcanos, hidrocarburos de cadena recta y otros compuestos.
alcanos, los más simples de los hidrocarburos, consisten en cadenas rectas y variables de enlaces covalentes de carbono de carbono rodeados por átomos de hidrógeno. Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono comparten los electrones más externos para formar una configuración estable. Los químicos orgánicos sustituyen a los grupos funcionales en los puntos deseados en la columna vertebral de carbono para construir nuevas moléculas para su uso como productos finales o precursores a las formulaciones de otros compuestos útiles.
La reacción de sustitución de un alcano con un halógeno, incluida la cloro, fluorina o BR o BR o Br.Omina, produce hidrocarburos halogenados, también llamados haluros alquílicos. Los haluros de alquilo pueden continuar modificándose para formar compuestos múltiples sustituidos. Los ejemplos comunes incluyen clorofluorocarbonos (CFC), que anteriormente se usaban como fluidos refrigerantes. Si el grupo que se agrega es un grupo hidroxilo (—Oh
El enlace de halógeno de carbono es más fuerte que el enlace covalente del enlace carbono-carbono. El haluro tira del par de electrones hacia sí mismo, dejando el carbono central ligeramente positivo. La sustitución en este escenario se llama sustitución nucleofílica, ya que el nucleófilo, amante del núcleo, grupo de hidróxido cargado negativamente o un átomo de haluro adicional se acerca al haluro de alquilo desde el lado opuesto desde el primer átomo de haluro. La carga negativa en el grupo que se acerca evita la carga negativa on El grupo de haluro existente.
Un carbono normalmente se une con otros cuatro átomos en un tetraedro, una forma de pirámide triangular. Una mano derecha izquierda a la molécula es posible si se sustituye por dos grupos diferentes. El enfoque del segundo nucleófilo desde una sola dirección hace que los productos tengan la misma configuración tridimensional. El segundo nucleófilo hace que el tetraedro salga de adentro hacia afuera mientras se une con el carbono central, al igual que un paraguas se vuelve hacia afuera en el viento. Esta es una reacción de sustitución de SN2: sustitución por un nucleófilo en una reacción bimolecular.
En una reacción de sustitución de SN1, el haluro toma el control del par de electrones por un breve momento. El átomo de carbono central ahora cargado positivamente intenta separar sus enlaces tanto como sea posible, formando una forma triangular plana en lugar de un tetraedro. El segundo nucleófilo puede acercarse al carbono desde cualquier lado, formando una mezcla de productos racémicos, concentraciones iguales delespecies derecha e izquierda del compuesto.
Las reaccionesSN1 y SN2 compiten entre sí; Las reacciones SN2 son más comunes. La fuerza del nucleófilo, la fuerza del grupo que se desplaza y la capacidad del solvente para soportar especies cargadas son algunos de los factores que determinan el mecanismo de reacción. Las condiciones de reacción, especialmente la temperatura, afectarán el resultado.