¿Qué es una reacción de sustitución?
Una reacción de sustitución es una reacción química en la que un componente de un compuesto orgánico, una molécula de carbono y otros elementos, es reemplazado o sustituido por un grupo funcional de un segundo reactivo. Los grupos funcionales, subconjuntos reactivos de compuestos orgánicos, reemplazan el hidrógeno u otros grupos funcionales de menor actividad. Una reacción de sustitución puede agregar funcionalidad o reactividad a alcanos, hidrocarburos de cadena lineal y otros compuestos.
Los alcanos, el más simple de los hidrocarburos, consisten en cadenas rectas de longitud variable de enlaces covalentes carbono-carbono rodeados de átomos de hidrógeno. Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono comparten los electrones más externos para formar una configuración estable. Los químicos orgánicos sustituyen a los grupos funcionales en los puntos deseados en el esqueleto de carbono para construir nuevas moléculas para usar como productos finales o precursores de formulaciones de otros compuestos útiles.
La reacción de sustitución de un alcano con un halógeno, que incluye cloro, flúor o bromo, produce hidrocarburos halogenados, también llamados haluros de alquilo. Los haluros de alquilo pueden continuar modificándose para formar compuestos multisustituidos. Los ejemplos comunes incluyen clorofluorocarbonos (CFC), que anteriormente se usaban como fluidos refrigerantes. Si el grupo que se agrega es un grupo hidroxilo (-OH-) de cualquiera de las reacciones en soluciones básicas o agua, se formarán alcoholes o haloalcoholes.
El enlace carbono-halógeno es más fuerte que el enlace covalente del enlace carbono-carbono. El haluro atrae el par de electrones hacia sí mismo, dejando el carbono central ligeramente positivo. La sustitución en este escenario se denomina sustitución nucleofílica, ya que el grupo de hidróxido nucleófilo, amante del núcleo, cargado negativamente o un átomo de haluro adicional se acerca al haluro de alquilo desde el lado opuesto al primer átomo de haluro. La carga negativa en el grupo que se acerca evita la carga negativa en el grupo de haluro existente.
Un carbono normalmente se une con otros cuatro átomos en un tetraedro, una forma de pirámide triangular. Una mano derecha-izquierda a la molécula es posible si se sustituye por dos grupos diferentes. El enfoque del segundo nucleófilo desde una sola dirección hace que los productos tengan la misma configuración tridimensional. El segundo nucleófilo hace que el tetraedro salte del revés al unirse con el carbono central, al igual que un paraguas gira al revés en el viento. Esta es una reacción de sustitución de SN2: sustitución por un nucleófilo en una reacción bimolecular.
En una reacción de sustitución SN1, el haluro toma el control del par de electrones por un breve momento. El átomo de carbono central ahora altamente cargado positivamente intenta separar sus enlaces tanto como sea posible, formando una forma triangular plana en lugar de un tetraedro. El segundo nucleófilo puede acercarse al carbono desde cualquier lado, formando una mezcla de productos racémicos, concentraciones iguales de las especies derecha e izquierda del compuesto.
Las reacciones SN1 y SN2 compiten entre sí; Las reacciones SN2 son más comunes. La fuerza del nucleófilo, la fuerza del grupo que se desplaza y la capacidad del solvente para soportar especies cargadas son algunos de los factores que determinan el mecanismo de reacción. Las condiciones de reacción, especialmente la temperatura, afectarán el resultado.