Qu'est-ce qu'une réaction de substitution?
Une réaction de substitution est une réaction chimique dans laquelle un constituant d'un composé organique, une molécule de carbone et d'autres éléments, est remplacé ou substitué par un groupe fonctionnel d'un second réactif. Les groupes fonctionnels, sous-ensembles réactifs de composés organiques, remplacent l'hydrogène ou d'autres groupes fonctionnels de moindre activité. Une réaction de substitution peut ajouter une fonctionnalité ou une réactivité aux alcanes, aux hydrocarbures à chaîne droite et à d'autres composés.
Les alcanes, les plus simples des hydrocarbures, sont constitués de chaînes droites de longueurs variables composées de liaisons covalentes carbone-carbone entourées d'atomes d'hydrogène. Les liaisons covalentes entre les atomes de carbone partagent les électrons les plus externes pour former une configuration stable. Les chimistes organiques substituent des groupes fonctionnels aux points désirés dans le squelette carboné pour construire de nouvelles molécules à utiliser comme produits finaux ou précurseurs de formulations d'autres composés utiles.
La réaction de substitution d'un alcane avec un halogène, notamment le chlore, le fluor ou le brome, produit des hydrocarbures halogénés, également appelés halogénures d'alkyle. Les halogénures d'alkyle peuvent continuer à être modifiés pour former des composés multi-substitués. Des exemples courants incluent les chlorofluorocarbures (CFC), qui étaient auparavant utilisés comme fluides frigorigènes. Si le groupe ajouté est un groupe hydroxyle (-OH - ) provenant de réactions dans des solutions basiques ou dans l’eau, des alcools ou des haloalcools se formeront.
La liaison carbone-halogène est plus forte que la liaison covalente de la liaison carbone-carbone. L'halogénure tire la paire d'électrons vers lui-même, laissant le carbone central légèrement positif. Dans ce scénario, la substitution est appelée substitution nucléophile, car le groupe hydroxyde nucléophile, nucléophile, sensible au noyau ou chargé d’halogène supplémentaire s’approche de l’halogénure d’alkyle du côté opposé au premier atome d’halogénure. La charge négative sur le groupe en approche évite la charge négative sur le groupe existant aux halogénures.
Un carbone se lie normalement avec quatre autres atomes dans un tétraèdre, une forme de pyramide triangulaire. Une droite à gauche de la molécule est possible si elle est remplacée par deux groupes différents. L'approche du second nucléophile à partir d'une seule direction fait que les produits ont la même configuration tridimensionnelle. Le second nucléophile fait apparaître le tétraèdre dans l’intérieur, en se liant au carbone central, un peu comme un parapluie se retournant dans le vent. Il s'agit d'une réaction de substitution SN2: substitution par un nucléophile dans une réaction bimoléculaire.
Dans une réaction de substitution SN1, l'halogénure prend le contrôle de la paire d'électrons pendant un bref instant. L'atome de carbone central, désormais fortement chargé positivement, tente de séparer le plus possible ses liaisons en une forme triangulaire plane au lieu d'un tétraèdre. Le deuxième nucléophile peut approcher le carbone de chaque côté, formant un mélange de produits racémiques, à concentrations égales des espèces droite et gauche du composé.
Les réactions SN1 et SN2 se font concurrence; Les réactions SN2 sont plus courantes. La force du nucléophile, la force du groupe déplacé et la capacité du solvant à supporter des espèces chargées sont quelques-uns des facteurs qui déterminent le mécanisme de la réaction. Les conditions de réaction, en particulier la température, affecteront le résultat.