Hvad er en substitutionsreaktion?
En substitutionsreaktion er en kemisk reaktion, hvor en bestanddel af en organisk forbindelse, et molekyle af kulstof og andre elementer, er erstattet eller substitueret med en funktionel gruppe fra en anden reaktant. Funktionelle grupper, reaktive undergrupper af organiske forbindelser, erstatter hydrogen eller andre funktionelle grupper med mindre aktivitet. En substitutionsreaktion kan tilføje funktionalitet eller reaktivitet til alkaner, ligekædede carbonhydrider og andre forbindelser.
Alkaner, den enkleste af carbonhydriderne, består af lige, forskellige længder, kæder af carbon-carbon-kovalente bindinger omgivet af hydrogenatomer. Kovalente bindinger mellem carbonatomer deler de yderste elektroner for at danne en stabil konfiguration. Organiske kemikere erstatter funktionelle grupper på de ønskede punkter i kulstofryggen for at opbygge nye molekyler til brug som slutprodukter eller forløbere til formuleringer af andre nyttige forbindelser.
Substitutionsreaktionen af en alkan med en halogen, herunder chlor, fluor eller brom, frembringer halogenerede carbonhydrider, også kaldet alkylhalogenider. Alkylhalogenider kan fortsat modificeres til dannelse af multisubstituerede forbindelser. Almindelige eksempler inkluderer chlorfluorcarboner (CFC'er), der tidligere blev brugt som kølemediumvæsker. Hvis gruppen, der tilføjes, er en hydroxylgruppe (—OH - ) fra enten reaktioner i basiske opløsninger eller vand, dannes alkoholer eller halogenalkoholer.
Carbon-halogenbindingen er stærkere end den kovalente binding af carbon-carbonbindingen. Halogenidet trækker elektronparret mod sig selv og efterlader det midterste kulstof lidt positivt. Substitution i dette scenarie kaldes nukleofill substitution, da den nukleofile, kerneelskende, negativt ladede hydroxidgruppe eller yderligere halogenidatom nærmer sig alkylhalogenidet fra den modsatte side fra det første halogenidatom. Den negative ladning på den nærværende gruppe undgår den negative ladning på den eksisterende halogenidgruppe.
Et carbon binder normalt med fire andre atomer i en tetrahedron, en trekantet pyramideform. En højre-venstrehåndethed til molekylet er mulig, hvis substitueret med to forskellige grupper. Fremgangsmåden for den anden nukleofil fra en enkelt retning får produkterne til at have den samme tredimensionelle konfiguration. Den anden nukleofil får tetrahedronen til at springe indefra og ud, da den binder sig til det centrale kulstof, ligesom en paraply drejer indvendigt og ude i vinden. Dette er en SN2-substitutionsreaktion: substitution med en nukleofil i en bimolekylær reaktion.
I en SN1-substitutionsreaktion overtager halogenidet elektronparret i et kort øjeblik. Det nu meget positivt ladede centrale carbonatom forsøger at adskille sine bindinger så meget som muligt og danner en plan trekantet form i stedet for en tetrahedron. Den anden nukleofil kan nærme sig kulstof fra begge sider og danne en racemisk produktblanding, lige koncentrationer af den højre og venstre art af forbindelsen.
SN1 og SN2 reaktioner konkurrerer med hinanden; SN2-reaktioner er mere almindelige. Styrken af nukleofilen, styrken af gruppen, der er forskudt, og opløsningsmidlets evne til at understøtte ladede arter er nogle af de faktorer, der bestemmer reaktionsmekanismen. Reaktionsbetingelser, især temperatur, vil påvirke resultatet.