Hvad er en substitutionsreaktion?
En substitutionsreaktion er en kemisk reaktion, hvor en bestanddel af en organisk forbindelse, et molekyle af kulstof og andre elementer erstattes eller substitueres af en funktionel gruppe fra en anden reaktant. Funktionelle grupper, reaktive undergrupper af organiske forbindelser, erstatter brint eller andre funktionelle grupper af mindre aktivitet. En substitutionsreaktion kan tilføje funktionalitet eller reaktivitet til alkaner, lige-kæde-kulbrinter og andre forbindelser.
alkaner, de enkleste af kulbrinterne, består af lige, forskellige længdekæder af kulstof-carbon-kovalente bindinger omgivet af hydrogenatomer. Kovalente bindinger mellem carbonatomer deler de yderste elektroner for at danne en stabil konfiguration. Organiske kemikere erstatter funktionelle grupper på ønskede punkter i kulstofryggen for at opbygge nye molekyler til brug som slutprodukter eller forløbere til formuleringer af andre nyttige forbindelserOmine producerer halogenerede kulbrinter, også kaldet alkylhalogenider. Alkylhalogenider kan fortsat modificeres til dannelse af multi-substituerede forbindelser. Almindelige eksempler inkluderer chlorofluorcarbons (CFC'er), som tidligere blev brugt som kølemiddelvæsker. Hvis den gruppe, der tilføjes, er en hydroxylgruppe (—OH -) fra enten reaktioner i basale opløsninger eller vand, vil alkoholer eller haloalkoholer dannes
Carbonhalogenbindingen er stærkere end den kovalente binding af carbon-carbonbindingen. Halogenid trækker elektronparret mod sig selv og efterlader midten carbon lidt positivt. Substitution i dette scenarie kaldes nukleofillisk substitution, da den nukleofile, nucleuselskende, negativt ladede hydroxidgruppe eller yderligere halogenid atom nærmer sig alkylhalogenid fra den modsatte side fra det første halogenidatom. Den negative ladning på den nærliggende gruppe undgår den negative ladning on Den eksisterende halogenidgruppe.
En kulstof binder normalt med fire andre atomer i en tetrahedron, en trekantet pyramideform. En højre-venstrehåndtering til molekylet er mulig, hvis den erstattes af to forskellige grupper. Tilgangen til den anden nukleofile fra en enkelt retning får produkterne til at have den samme tredimensionelle konfiguration. Den anden nukleofil får tetrahedronen til at poppe indvendigt, når den binder med det centrale kulstof, ligesom en paraply vender sig indvendigt i vinden. Dette er en SN2 -substitutionsreaktion: Substitution med en nukleofil i en bimolekylær reaktion.
I en SN1 -substitutionsreaktion tager halogenid kontrol over elektronparret i et kort øjeblik. Den nu meget positivt ladede centrale carbonatom forsøger at adskille sine bindinger så meget som muligt og danner en plan trekantet form i stedet for en tetrahedron. Den anden nukleofil kan nærme sig kulstoffet fra begge sider og danne en racemisk produktmix, lige koncentrationer afHøjre og venstre art af forbindelsen.
SN1- og SN2 -reaktioner konkurrerer med hinanden; SN2 -reaktioner er mere almindelige. Styrken af nukleofilen, styrken af gruppen, der er forskudt, og opløsningsmidlets evne til at understøtte ladede arter er nogle af de faktorer, der bestemmer reaktionsmekanismen. Reaktionsbetingelser, især temperatur, vil påvirke resultatet.