Hva er en substitusjonsreaksjon?

En substitusjonsreaksjon er en kjemisk reaksjon hvor en bestanddel av en organisk forbindelse, et molekyl av karbon og andre elementer, erstattes eller substitueres med en funksjonell gruppe fra en andre reaktant. Funksjonelle grupper, reaktive undergrupper av organiske forbindelser, erstatter hydrogen eller andre funksjonelle grupper med mindre aktivitet. En substitusjonsreaksjon kan gi funksjonalitet eller reaktivitet til alkaner, rettkjedede hydrokarboner og andre forbindelser.

Alkaner, den enkleste av hydrokarboner, består av rette, varierende lengdekjeder av kovalente karbon-kovalente bindinger omgitt av hydrogenatomer. Kovalente bindinger mellom karbonatomer deler de ytterste elektronene for å danne en stabil konfigurasjon. Organiske kjemikere erstatter funksjonelle grupper på ønskede punkter i karbonryggraden for å bygge nye molekyler for bruk som sluttprodukter eller forløpere til formuleringer av andre nyttige forbindelser.

Substitusjonsreaksjonen av en alkan med et halogen, inkludert klor, fluor eller brom, produserer halogenerte hydrokarboner, også kalt alkylhalogenider. Alkylhalogenider kan fortsette å modifiseres for å danne flersubstituerte forbindelser. Vanlige eksempler inkluderer klorfluorkarboner (CFC), som tidligere ble brukt som kjølemediumvæsker. Hvis gruppen som tilsettes er en hydroksylgruppe (—OH ^- ) fra enten reaksjoner i basale oppløsninger eller vann, dannes alkoholer eller haloalkoholer.

Karbon-halogenbindingen er sterkere enn den kovalente bindingen til karbon-karbonbindingen. Halogenet trekker elektronparet mot seg selv, og etterlater midtkarbonet litt positivt. Substitusjon i dette scenariet kalles nukleofill substitusjon, ettersom den nukleofile, kjernelignende, negativt ladede hydroksydgruppen eller et ekstra halogenidatom nærmer seg alkylhalogenidet fra motsatt side fra det første halogenidatom. Den negative ladningen på den nærmer seg gruppen unngår den negative ladningen på den eksisterende halogenidgruppen.

Et karbon binder normalt med fire andre atomer i en tetrahedron, en trekantet pyramideform. En høyre-venstrehendighet til molekylet er mulig hvis erstattet av to forskjellige grupper. Tilnærmingen til den andre nukleofilen fra en enkelt retning fører til at produktene har den samme tredimensjonale konfigurasjonen. Den andre nukleofilen får tetrahedronen til å sprette inne og ut når den binder seg til det sentrale karbonet, omtrent som en paraply vender utvendig i vinden. Dette er en SN2-substitusjonsreaksjon: substitusjon med en nukleofil i en bimolekylær reaksjon.

I en SN1-substitusjonsreaksjon tar halogenid kontrollen over elektronparet i et kort øyeblikk. Det nå svært positivt ladede sentrale karbonatom prøver å skille bindinger så mye som mulig, og danner en plan trekantet form i stedet for et tetraeder. Den andre nukleofilen kan nærme seg karbonet fra begge sider og danne en racemisk produktblanding, like konsentrasjoner av den høyre og venstre art av forbindelsen.

SN1- og SN2-reaksjoner konkurrerer med hverandre; SN2-reaksjoner er vanligere. Styrken til nukleofilen, styrken til gruppen som er fortrengt og løsningsmidlets evne til å støtte ladede arter er noen av faktorene som bestemmer reaksjonsmekanismen. Reaksjonsforhold, spesielt temperatur, vil påvirke resultatet.