O que é uma reação de substituição?
Uma reação de substituição é uma reação química na qual um constituinte de um composto orgânico, uma molécula de carbono e outros elementos, é substituído ou substituído por um grupo funcional de um segundo reagente. Grupos funcionais, subconjuntos reativos de compostos orgânicos, substituem o hidrogênio ou outros grupos funcionais de menor atividade. Uma reação de substituição pode adicionar funcionalidade ou reatividade a alcanos, hidrocarbonetos de cadeia linear e outros compostos.
Os alcanos, o mais simples dos hidrocarbonetos, consistem em cadeias retas e de comprimento variável de ligações covalentes carbono-carbono cercadas por átomos de hidrogênio. Ligações covalentes entre átomos de carbono compartilham os elétrons mais externos para formar uma configuração estável. Químicos orgânicos substituem grupos funcionais nos pontos desejados no esqueleto de carbono para construir novas moléculas para uso como produtos finais ou precursores de formulações de outros compostos úteis.
A reação de substituição de um alcano por um halogênio, incluindo cloro, flúor ou bromo, produz hidrocarbonetos halogenados, também chamados de halogenetos de alquila. Os halogenetos de alquilo podem continuar a ser modificados para formar compostos multi-substituídos. Exemplos comuns incluem clorofluorcarbonetos (CFCs), que anteriormente eram usados como fluidos refrigerantes. Se o grupo que está sendo adicionado for um grupo hidroxila (—OH - ) a partir de reações em soluções básicas ou água, formarão álcoois ou haloálcoois.
A ligação carbono-halogênio é mais forte que a ligação covalente da ligação carbono-carbono. O halogeneto puxa o par de elétrons em sua direção, deixando o carbono central ligeiramente positivo. A substituição nesse cenário é chamada de substituição nucleofílica, pois o grupo hidrófilo, que carrega negativamente o núcleo, que carrega negativamente o átomo ou o átomo de halogeneto adicional se aproxima do halogeneto de alquila do lado oposto ao primeiro átomo de halogeneto. A carga negativa no grupo que se aproxima evita a carga negativa no grupo halogeneto existente.
Um carbono normalmente se liga a outros quatro átomos em um tetraedro, em forma de pirâmide triangular. Uma destra direita para a molécula é possível se substituída por dois grupos diferentes. A abordagem do segundo nucleófilo a partir de uma única direção faz com que os produtos tenham a mesma configuração tridimensional. O segundo nucleófilo faz com que o tetraedro apareça de dentro para fora, ao se ligar ao carbono central, como um guarda-chuva gira de dentro para fora ao vento. Esta é uma reação de substituição do SN2: substituição por um nucleófilo em uma reação bimolecular.
Em uma reação de substituição SN1, o halogeneto assume o controle do par de elétrons por um breve momento. O átomo de carbono central, agora altamente carregado positivamente, tenta separar suas ligações o máximo possível, formando uma forma triangular plana em vez de um tetraedro. O segundo nucleófilo pode se aproximar do carbono de ambos os lados, formando uma mistura de produtos racêmicos, concentrações iguais das espécies direita e esquerda do composto.
As reações SN1 e SN2 competem entre si; As reações SN2 são mais comuns. A força do nucleófilo, a força do grupo que é deslocado e a capacidade do solvente de suportar espécies carregadas são alguns dos fatores que determinam o mecanismo de reação. As condições da reação, especialmente a temperatura, afetarão o resultado.