Wat is een vervangingsreactie?
Een substitutiereactie is een chemische reactie waarbij een bestanddeel van een organische verbinding, een molecuul koolstof en andere elementen wordt vervangen of gesubstitueerd door een functionele groep van een tweede reactant. Functionele groepen, reactieve subsets van organische verbindingen, vervangen waterstof of andere functionele groepen met minder activiteit. Een substitutiereactie kan functionaliteit of reactiviteit toevoegen aan alkanen, koolwaterstoffen met rechte keten en andere verbindingen.
Alkanen, de eenvoudigste van de koolwaterstoffen, bestaan uit rechte ketens van verschillende lengte van koolstof-koolstof covalente bindingen omringd door waterstofatomen. Covalente bindingen tussen koolstofatomen delen de buitenste elektronen om een stabiele configuratie te vormen. Organische chemici vervangen functionele groepen op gewenste punten in het koolstofskelet om nieuwe moleculen te bouwen voor gebruik als eindproducten of voorlopers van formuleringen van andere bruikbare verbindingen.
De substitutiereactie van een alkaan met een halogeen, inclusief chloor, fluor of broom, produceert gehalogeneerde koolwaterstoffen, ook wel alkylhalogeniden genoemd. Alkylhalogeniden kunnen verder worden gemodificeerd om meervoudig gesubstitueerde verbindingen te vormen. Veel voorkomende voorbeelden zijn chloorfluorkoolwaterstoffen (CFK's), die voorheen als koelvloeistoffen werden gebruikt. Als de groep die wordt toegevoegd een hydroxylgroep (-OH) is uit reacties in basische oplossingen of water, zullen alcoholen of halogeenalcoholen worden gevormd.
De koolstof-halogeen binding is sterker dan de covalente binding van de koolstof-koolstof binding. Het halogenide trekt het elektronenpaar naar zich toe, waardoor de middelste koolstof enigszins positief blijft. Substitutie wordt in dit scenario nucleofiele substitutie genoemd, omdat de nucleofiele, nucleusminnende, negatief geladen hydroxidegroep of extra halogenideatoom het alkylhalogenide benadert vanaf de tegenovergestelde zijde van het eerste halogenideatoom. De negatieve lading op de naderende groep vermijdt de negatieve lading op de bestaande halogenidegroep.
Een koolstof bindt normaal gesproken met vier andere atomen in een tetraëder, een driehoekige piramidevorm. Een rechtshandige linkshandigheid naar het molecuul is mogelijk als het wordt vervangen door twee verschillende groepen. De benadering van de tweede nucleofiel vanuit een enkele richting zorgt ervoor dat de producten dezelfde driedimensionale configuratie hebben. De tweede nucleofiel zorgt ervoor dat de tetraëder binnenstebuiten knalt terwijl hij zich bindt met de centrale koolstof, net zoals een paraplu binnenstebuiten in de wind draait. Dit is een SN2-substitutiereactie: substitutie door een nucleofiel in een bimoleculaire reactie.
In een SN1-substitutiereactie neemt het halogenide de controle over het elektronenpaar voor een kort moment. Het nu zeer positief geladen centrale koolstofatoom probeert zijn bindingen zoveel mogelijk te scheiden en vormt een vlakke driehoekige vorm in plaats van een tetraëder. De tweede nucleofiel kan de koolstof van beide kanten benaderen, waarbij een racemisch productmengsel wordt gevormd, gelijke concentraties van de rechter- en linkersoort van de verbinding.
SN1- en SN2-reacties concurreren met elkaar; SN2-reacties komen vaker voor. De sterkte van de nucleofiel, de sterkte van de groep die wordt verplaatst en het vermogen van het oplosmiddel om geladen soorten te ondersteunen zijn enkele van de factoren die het reactiemechanisme bepalen. Reactieomstandigheden, vooral temperatuur, hebben invloed op de uitkomst.