Was ist eine Substitutionsreaktion?
Eine Substitutionsreaktion ist eine chemische Reaktion, bei der ein Bestandteil einer organischen Verbindung, ein Kohlenstoffmolekül und andere Elemente, durch eine funktionelle Gruppe aus einem zweiten Reaktanten ersetzt oder ersetzt wird. Funktionelle Gruppen, reaktive Teilmengen organischer Verbindungen, ersetzen Wasserstoff oder andere funktionelle Gruppen weniger Aktivität. Eine Substitutionsreaktion kann Alkanen, geradkettigen Kohlenwasserstoffen und anderen Verbindungen zu Funktionen oder Reaktivität verleihen. Kovalente Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen teilen sich die äußersten Elektronen, um eine stabile Konfiguration zu bilden. Organische Chemiker ersetzen funktionelle Gruppen an gewünschten Punkten im Kohlenstoff Rückgrat, um neue Moleküle für die Verwendung als Endprodukte oder Vorläufer zu Formulierungen anderer nützlicher Verbindungen zu bauen.Omine, produziert halogenierte Kohlenwasserstoffe, auch Alkylhaliden genannt. Alkylhalogenide können weiterhin modifiziert werden, um mehr substituierte Verbindungen zu bilden. Häufige Beispiele sind Chlorfluorkohlenwasserstoffe (CFCs), die früher als Kältemittelflüssigkeiten verwendet wurden. Wenn die zugegebene Gruppe eine Hydroxylgruppe (—Oh -) aus entweder von Reaktionen in Basislösungen oder Wasserbetrag ist, bilden sich Alkohole oder Haloalkohole.
Die Kohlenstoffhalogenbindung ist stärker als die kovalente Bindung der Kohlenstoffkohlenstoffbindung. Der Halogenid zieht das Elektronenpaar zu sich selbst und lässt den mittleren Kohlenstoff etwas positiv. Die Substitution in diesem Szenario wird als nukleophillische Substitution bezeichnet, da das Nucleophil, der nucleus-liebende, negativ geladene Hydroxidgruppe oder zusätzliches Halogenidatom das Alkylhalogenid von der entgegengesetzten Seite vom ersten Halogenidatom nähert. Die negative Ladung der sich nähernden Gruppe vermeidet die negative Ladung on Die vorhandene Halogenidgruppe.
Ein Kohlenstoff verbindet normalerweise mit vier anderen Atomen in einem Tetraeder, einer dreieckigen Pyramidenform. Eine rechte Linkshändigkeit am Molekül ist möglich, wenn zwei verschiedene Gruppen ersetzt werden. Der Ansatz des zweiten Nucleophils aus einer einzigen Richtung bewirkt, dass die Produkte die gleiche dreidimensionale Konfiguration aufweisen. Das zweite Nucleophil bewirkt, dass das Tetraeder nach innen nach außen ist, wenn es sich mit dem zentralen Kohlenstoff verbindet, ähnlich wie ein Regenschirm im Wind nach außen dreht. Dies ist eine SN2 -Substitutionsreaktion: Substitution durch ein Nucleophil in einer bimolekularen Reaktion.
In einer SN1 -Substitutionsreaktion übernimmt das Halogenid für einen kurzen Moment die Kontrolle über das Elektronenpaar. Das jetzt sehr positiv geladene zentrale Kohlenstoffatom versucht, seine Bindungen so weit wie möglich zu trennen und eine planare dreieckige Form anstelle eines Tetraeders zu bilden. Das zweite Nucleophil kann sich dem Kohlenstoff von beiden Seiten nähern und eine racemische Produktmischung bilden, gleiche Konzentrationen derrechte und linke Art der Verbindung.
SN1- und SN2 -Reaktionen konkurrieren miteinander; SN2 -Reaktionen sind häufiger. Die Stärke des Nucleophils, die Stärke der Gruppe, die verschoben wird, und die Fähigkeit des Lösungsmittels, geladene Spezies zu unterstützen, sind einige der Faktoren, die den Reaktionsmechanismus bestimmen. Reaktionsbedingungen, insbesondere die Temperatur, wirken sich auf das Ergebnis aus.