Che cos'è una reazione di sostituzione?
Una reazione di sostituzione è una reazione chimica in cui un componente di un composto organico, una molecola di carbonio e altri elementi, viene sostituito o sostituito da un gruppo funzionale da un secondo reagente. Gruppi funzionali, sottoinsiemi reattivi di composti organici, sostituiscono l'idrogeno o altri gruppi funzionali di minore attività. Una reazione di sostituzione può aggiungere funzionalità o reattività ad alcani, idrocarburi a catena lineare e altri composti.
Gli alcani, il più semplice degli idrocarburi, sono costituiti da catene diritte di lunghezza variabile di legami covalenti carbonio-carbonio circondate da atomi di idrogeno. I legami covalenti tra gli atomi di carbonio condividono gli elettroni più esterni per formare una configurazione stabile. I chimici organici sostituiscono i gruppi funzionali nei punti desiderati nella spina dorsale del carbonio per costruire nuove molecole da utilizzare come prodotti finali o precursori di formulazioni di altri composti utili.
La reazione di sostituzione di un alcano con un alogeno, incluso cloro, fluoro o bromo, produce idrocarburi alogenati, detti anche alogenuri alchilici. Gli alogenuri alchilici possono continuare a essere modificati per formare composti multi-sostituiti. Esempi comuni includono clorofluorocarburi (CFC), che in precedenza venivano usati come fluidi refrigeranti. Se il gruppo che viene aggiunto è un gruppo ossidrilico (—OH - ) da reazioni in soluzioni basiche o si formano acqua, alcoli o alcoli.
Il legame carbonio-alogeno è più forte del legame covalente del legame carbonio-carbonio. L'alogenuro tira la coppia di elettroni verso se stesso, lasciando il carbonio centrale leggermente positivo. La sostituzione in questo scenario è chiamata sostituzione nucleofillica, in quanto il nucleofilo, il nucleo amoroso, il gruppo di idrossido caricato negativamente o l'atomo di alogenuro aggiuntivo si avvicina all'alogenuro alchilico dal lato opposto rispetto al primo atomo di alogenuro. La carica negativa sul gruppo in avvicinamento evita la carica negativa sul gruppo ad alogenuri esistente.
Un carbonio normalmente si lega con altri quattro atomi in un tetraedro, a forma di piramide triangolare. Una mano destra-sinistra alla molecola è possibile se sostituita da due diversi gruppi. L'approccio del secondo nucleofilo da un'unica direzione fa sì che i prodotti abbiano la stessa configurazione tridimensionale. Il secondo nucleofilo fa esplodere il tetraedro mentre si lega al carbonio centrale, proprio come un ombrello si rovescia nel vento. Questa è una reazione di sostituzione SN2: sostituzione con un nucleofilo in una reazione bimolecolare.
In una reazione di sostituzione SN1, l'alogenuro prende il controllo della coppia di elettroni per un breve momento. L'atomo di carbonio centrale ora altamente positivamente caricato cerca di separare il più possibile i suoi legami, formando una forma triangolare planare invece di un tetraedro. Il secondo nucleofilo può avvicinarsi al carbonio da entrambi i lati, formando un mix di prodotti racemici, pari concentrazioni delle specie destra e sinistra del composto.
Le reazioni SN1 e SN2 sono in competizione tra loro; Le reazioni SN2 sono più comuni. La forza del nucleofilo, la forza del gruppo che viene spostato e la capacità del solvente di supportare specie cariche sono alcuni dei fattori che determinano il meccanismo di reazione. Le condizioni di reazione, in particolare la temperatura, influenzeranno il risultato.