置換反応とは何ですか?

置換反応は、有機化合物の1つの構成要素である炭素や他の元素の分子が、第2反応物の官能基で置換または置換される化学反応です。 官能基、有機化合物の反応性サブセットは、水素または活性の低い他の官能基を置き換えます。 置換反応は、アルカン、直鎖炭化水素、および他の化合物に機能性または反応性を追加できます。

最も単純な炭化水素であるアルカンは、水素原子に囲まれた炭素-炭素共有結合の直線状の可変長鎖で構成されています。 炭素原子間の共有結合は、最も外側の電子を共有して安定した配置を形成します。 有機化学者は、炭素骨格の所望の位置で官能基を置換して、最終生成物または他の有用な化合物の製剤の前駆体として使用するための新しい分子を構築します。

アルカンと塩素、フッ素、臭素などのハロゲンとの置換反応により、ハロゲン化アルキルとも呼ばれるハロゲン化炭化水素が生成されます。 ハロゲン化アルキルは引き続き修飾されて、多置換化合物を形成し得る。 一般的な例には、以前は冷媒流体として使用されていたクロロフルオロカーボン(CFC)が含まれます。 追加される基が、塩基性溶液または水での反応からのヒドロキシル基(-OH-)である場合、アルコールまたはハロアルコールが形成されます。

炭素-ハロゲン結合は、炭素-炭素結合の共有結合よりも強力です。 ハロゲン化物は電子対をそれ自身に引き寄せ、中心の炭素をわずかに正にします。 このシナリオでの置換は求核置換と呼ばれます。求核試薬、核を愛する負に帯電した水酸化物基、または追加のハロゲン原子が最初のハロゲン原子の反対側からハロゲン化アルキルに近づくためです。 接近する基の負電荷は、既存のハロゲン基の負電荷を回避します。

炭素は、通常、四面体、三角錐の形で他の4つの原子と結合します。 2つの異なるグループで置換されている場合、分子への右利きが可能です。 単一の方向からの2番目の求核試薬のアプローチにより、製品は同じ3次元配置になります。 2番目の求核剤は、傘が風で裏返しになるように、四面体が中心の炭素と結合するときに裏返しになります。 これはSN2置換反応です。2分子反応における求核試薬による置換です。

SN1置換反応では、ハロゲン化物は短時間電子ペアを制御します。 現在非常に正に帯電した中心炭素原子は、その結合を可能な限り分離しようとし、四面体ではなく平面三角形を形成します。 2番目の求核試薬は、どちらの側からも炭素に近づき、ラセミ生成物の混合物を形成し、化合物の右側と左側の種の濃度が等しくなります。

SN1とSN2の反応は互いに競合します。 SN2反応がより一般的です。 求核試薬の強さ、置換される基の強さ、および荷電種を支持する溶媒の能力は、反応メカニズムを決定する要因の一部です。 反応条件、特に温度は結果に影響します。

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