Co je substituční reakce?

Substituční reakce je chemická reakce, ve které je jedna složka organické sloučeniny, molekula uhlíku a dalších prvků, nahrazena nebo substituována funkční skupinou z druhého reakčního činidla. Funkční skupiny, reaktivní podmnožiny organických sloučenin, jako náhrada pro vodík nebo jiné funkční skupiny s nižším stupněm aktivity. Substituční reakci lze přidat další funkce nebo reaktivitu na alkany, uhlovodíky s přímým řetězcem, a další sloučeniny.

Alkány, nejjednodušší z uhlovodíků, sestávají z přímých řetězců s různou délkou kovalentních vazeb uhlík-uhlík obklopených atomy vodíku. Kovalentní vazby mezi atomy uhlíku, mají nejvzdálenější elektrony za vzniku konfigurace stabilní. Organičtí chemici nahrazují funkční skupiny v požadovaných bodech v uhlíkové páteři a vytvářejí nové molekuly pro použití jako konečné produkty nebo prekurzory formulací jiných užitečných sloučenin.

Substituční reakce alkanu s halogenem, včetně chloru, fluoru nebo bromu, produkuje halogenované uhlovodíky, také nazývané alkylhalogenidy. Alkylhalogenidy, mohou být modifikovány za vzniku multi-substituované sloučeniny. Běžné příklady zahrnují chlorfluoruhlovodíky (CFC), které byly dříve používány jako chladiva tekutiny. Pokud je přidávanou skupinou hydroxylová skupina (-OH-) z reakcí v bazických roztocích nebo ve vodě, vytvoří se alkoholy nebo haloalkoholy.

Uhlík-halogen vazba je silnější než kovalentní vazbou uhlík-uhlík. Halogenid táhne elektronový pár směrem k sobě, takže středový uhlík mírně pozitivní. Substituce v tomto scénáři se nazývá nukleofilní substituce, protože nukleofilní, jádro milující, negativně nabitá hydroxidová skupina nebo další halogenidový atom se blíží k alkylhalogenidu z opačné strany od prvního halogenidového atomu. Záporný náboj na blížící se skupině vyhne záporný náboj na stávající halogenidové skupiny.

Uhlíkovým normálně spojí s dalšími čtyřmi atomy v Tetrahedron, trojúhelníkového tvaru pyramidy. Handedness vpravo-vlevo na molekulu je možné, pokud je substituován dvěma různými skupinami. Přístup druhého nukleofilu z jednoho směru, způsobí, že produkty, které mají stejné trojrozměrné konfiguraci. Druhý nukleofil způsobuje, že se čtyřstěn vynoří dovnitř ven, protože se váže s centrálním uhlíkem, podobně jako se deštník ve větru otáčí dovnitř. Jedná se o SN2 substituční reakce: substituce nukleofilním v bimolekulární reakci.

V substituční reakce SN1, halogenid převezme řízení elektronového páru na krátký okamžik. Nyní vysoce pozitivně nabitý centrální atom uhlíku se snaží co nejvíce oddělit své vazby a místo čtyřstěnu vytváří rovinný trojúhelníkový tvar. Druhý nukleofil může přistupovat k uhlíku z obou stran a vytvářet racemickou směs produktů, stejné koncentrace pravého a levého druhu sloučeniny.

Reakce SN1 a SN2 spolu soutěží; Reakce SN2 jsou běžnější. Síla nukleofilu, síla skupiny, která je přemístěna, a schopnost rozpouštědla podporovat nabité druhy jsou některé z faktorů, které určují reakční mechanismus. Reakční podmínky, zejména teplota, ovlivní výsledek.