Co je to substituční reakce?

Substituční reakce je chemická reakce, ve které je jedna složka organické sloučeniny, molekula uhlíku a jiných prvků nahrazena nebo nahrazena funkční skupinou z druhého reakčního činidla. Funkční skupiny, reaktivní podmnožiny organických sloučenin, nahrazují vodík nebo jiné funkční skupiny menší aktivity. Substituční reakce může přidat funkčnost nebo reaktivitu na alkany, uhlovodíky s přímým řetězcem a další sloučeniny. Kovalentní vazby mezi atomy uhlíku sdílejí nejvzdálenější elektrony za vzniku stabilní konfigurace. Organičtí chemici nahrazují funkční skupiny v požadovaných bodech v uhlíkové páteře, aby vytvořili nové molekuly pro použití jako konečné produkty nebo prekurzory k formulacím jiných užitečných sloučenin.Omine, produkuje halogenované uhlovodíky, také nazývané alkylhalogenidy. Alkylhalogenides mohou být i nadále modifikovány tak, aby tvořily více substituované sloučeniny. Mezi běžné příklady patří chlorofluorokarbony (CFCS), které byly dříve používány jako chladicí tekutiny. Pokud je přidaná skupina hydroxylová skupina (—OH ^-) z reakcí v základních roztocích nebo vodě, vytvoří se alkoholy nebo haloalkoholy.

Vazba uhlíku-halogenu je silnější než kovalentní vazba vazby uhlík-uhlík. Halogenid táhne pár elektronů směrem k sobě a ponechá středový uhlík mírně pozitivní. Substituce v tomto scénáři se nazývá nukleofilní substituce, jako nukleofil, jádro milující, negativně nabitá skupina hydroxidu nebo další atomy halogenidu se blíží alkylhalogenidu z opačné strany od prvního atomu halogenidu. Negativní náboj na blížící se skupině se vyhýbá negativnímu nábojin existující skupina halogenidů.

uhlík se obvykle spojí se čtyřmi dalšími atomy v tetrahedron, trojúhelníkovém tvaru pyramidy. Pokud je nahrazena dvěma různými skupinami. Přístup druhého nukleofilu z jednoho směru způsobuje, že produkty mají stejnou trojrozměrnou konfiguraci. Druhý nukleofil způsobuje, že se tetrahedron objeví naruby, když se spojuje s centrálním uhlíkem, podobně jako deštník otočí dovnitř ve větru. Toto je substituční reakce SN2: nahrazení nukleofilem v bimolekulární reakci.

V substituční reakci SN1 převezme halogenid na krátkou chvíli kontrolu nad elektronovým párem. Nyní vysoce pozitivně nabitý centrální atom uhlíku se snaží co nejvíce oddělit své vazby a místo tetrahedronu vytváří rovinný trojúhelníkový tvar. Druhý nukleofil se může přiblížit k uhlíku z obou stran a vytvářet racemický směs produktů, stejné koncentracepravé a levé druhy sloučeniny.

SN1 a SN2 reakce navzájem konkurují; Reakce SN2 jsou častější. Síla nukleofilu, síla skupiny, která je přemístěna, a schopnost rozpouštědla podporovat nabité druhy jsou některé z faktorů, které určují reakční mechanismus. Výsledek ovlivní reakční podmínky, zejména teplota.