Co to jest reakcja na substytucję?

Reakcja podstawienia jest reakcją chemiczną, w której jeden składnik związku organicznego, cząsteczka węgla i inne pierwiastki, jest zastępowany lub podstawiony grupą funkcyjną z drugiego reagenta. Grupy funkcjonalne, reaktywne podzbiory związków organicznych, zastępują wodór lub inne grupy funkcyjne o mniejszej aktywności. Reakcja podstawienia może zwiększyć funkcjonalność lub reaktywność alkanów, węglowodorów o prostym łańcuchu i innych związków.

Alkany, najprostsze z węglowodorów, składają się z prostych łańcuchów kowalencyjnych węgiel-węgiel o różnych długościach otoczonych atomami wodoru. Wiązania kowalencyjne między atomami węgla dzielą najbardziej oddalone elektrony, tworząc stabilną konfigurację. Chemicy organiczni zastępują grupy funkcyjne w pożądanych punktach w szkielecie węglowym, aby budować nowe cząsteczki do stosowania jako produkty końcowe lub prekursory do formułowania innych użytecznych związków.

Reakcja podstawienia alkanu halogenem, w tym chlorem, fluorem lub bromem, powoduje powstanie fluorowcowanych węglowodorów, zwanych także halogenkami alkilowymi. Halogenki alkilowe można nadal modyfikować, tworząc związki wielokrotnie podstawione. Typowe przykłady obejmują chlorofluorowęglowodory (CFC), które wcześniej były używane jako płyny chłodnicze. Jeśli dodawana grupa jest grupą hydroksylową (-OH ^- ) z reakcji w roztworach zasadowych lub wodzie, powstają alkohole lub haloalkohole.

Wiązanie węgiel-halogen jest silniejsze niż wiązanie kowalencyjne wiązania węgiel-węgiel. Halogenek przyciąga parę elektronów do siebie, pozostawiając środkowy węgiel lekko dodatni. Podstawienie w tym scenariuszu nazywa się podstawieniem nukleofilowym, ponieważ nukleofilowa, kochająca jądro, ujemnie naładowana grupa wodorotlenkowa lub dodatkowy atom halogenku zbliża się do halogenku alkilu z przeciwnej strony niż pierwszy atom halogenku. Ładunek ujemny na zbliżającej się grupie pozwala uniknąć ładunku ujemnego na istniejącą grupę halogenkową.

Węgiel zwykle wiąże się z czterema innymi atomami w czworościanie, trójkątnym kształcie piramidy. Prawostronna lewostronność cząsteczki jest możliwa, jeśli zostanie zastąpiona przez dwie różne grupy. Podejście drugiego nukleofila z jednego kierunku powoduje, że produkty mają tę samą trójwymiarową konfigurację. Drugi nukleofil powoduje, że czworościan wyskakuje na lewą stronę, gdy wiąże się z centralnym węglem, podobnie jak parasol obraca się na lewą stronę na wietrze. Jest to reakcja podstawienia SN2: podstawienie nukleofilem w reakcji bimolekularnej.

W reakcji podstawienia SN1 halogenek przejmuje kontrolę nad parą elektronów na krótką chwilę. Teraz wysoko dodatnio naładowany centralny atom węgla próbuje jak najbardziej oddzielić swoje wiązania, tworząc płaski trójkątny kształt zamiast czworościanu. Drugi nukleofil może zbliżyć się do węgla z każdej strony, tworząc racemiczną mieszaninę produktów, równe stężenia prawego i lewego gatunku związku.

Reakcje SN1 i SN2 konkurują ze sobą; Reakcje SN2 są częstsze. Siła nukleofilu, siła wypartej grupy i zdolność rozpuszczalnika do podtrzymywania naładowanych gatunków to niektóre z czynników determinujących mechanizm reakcji. Warunki reakcji, zwłaszcza temperatura, będą miały wpływ na wynik.