Wat is een glycoside?
Glycosiden zijn unieke moleculen die door planten worden gebruikt om potentieel gevaarlijke verbindingen veilig op te slaan, en door dieren om toxines te elimineren. Ze bestaan uit een suikergroep, een glycon genoemd, chemisch bevestigd aan een niet-carbohydraatverbinding. Het niet-koolhydraat wordt een aglycone of een genin genoemd. Deze moleculen hebben een verscheidenheid aan natuurlijke toepassingen, zoals afweermechanismen, evenals commerciële, zoals medicijnen, schoonmaakmiddelen en natuurlijke zoetstoffen.
De suikergroep kan een enkele suiker zijn, zoals glucose of een groep suikers. Enzymen die bekend staan als glycosyltransferasen creëren bindingen tussen de glycon en de aglycon in een proces dat glycosylatie wordt genoemd. De glycosidebinding kan worden verbroken door andere enzymen die glycoside -hydrolasen worden genoemd.
planten gebruiken glycosyltransferasen om een verscheidenheid aan glycosideverbindingen te maken. Deze verbindingen bestaan vaak uit krachtige chemicaliën, waarvan sommige bekende medicijnen en vergiften bevatten. De glycosidestructuur maakt de chemische inert tot de plant must gebruiken. Dieren die deze verbindingen hebben ingenomen, kunnen hun eigen enzymen gebruiken om het te sekwestreren totdat het kan worden geëlimineerd.
Sommige medicijnen, zoals de steroïden die worden gevonden in digitale planten, zijn aanwezig als glycosiden, die op hun beurt de basis vormen voor hartmedicijnen. Andere op steroïden gebaseerde glycosiden kunnen worden gebruikt als startpunt om semi-synthetische geneesmiddelen zoals glucocorticoïden te produceren. Vaak worden de glycon -groepen uit de glycosiden verwijderd vóór hun commercieel gebruik, maar niet in alle gevallen. Glycosiden gevonden in sommige stevia -planten hebben een zoetere smaken dan suiker en worden gebruikt als smaakstoffen met de glycon intact gehouden.
Amygdalin, gevonden in amandelen, is een voorbeeld van een giftige aglycone. Dit bevat cyanide dat normaal de plant zou schaden. De plant slaat amygdalin op als een glycoside om te voorkomen dat ze zich schade toebrengt. Als de plant wordt beschadigd door een ander organisme, breken enzymen de glycoside BOND en laat de amygdalin vrij. Met dit proces kan de plant zich onder de juiste voorwaarden verdedigen.
De farmaceutische industrie maakt gebruik van glycosiden om de eigenschappen van medicijnen die natuurlijke suikers bevatten te manipuleren. Veranderende suikers kunnen vaak de farmacologische effecten of eigenschappen van geneesmiddelen veranderen. Chemicaliën of enzymen kunnen worden gebruikt voor glycorandomisatie, die een reeks natuurlijke productderivaten met verschillende gebonden suikers creëert.
Glycosylatie vindt in het algemeen plaats via enzymkatalysatoren in de natuur. Een synthetische methode die bekend staat als chemische glycosylering, maakt dit proces in laboratoria en fabrieken zonder enzymen uitgevoerd. Een chemische stof die bekend staat als een activator verwijdert een groep uit een suiker, waardoor deze een band met de aglycone kan accepteren.