Wat is een glycoside?
Glycosiden zijn unieke moleculen die door planten worden gebruikt om potentieel gevaarlijke verbindingen veilig op te slaan, en door dieren om gifstoffen te verwijderen. Ze bestaan uit een suikergroep, een glycon genaamd, chemisch gehecht aan een niet-koolhydraatverbinding. Het niet-koolhydraat wordt een aglycon of een genine genoemd. Deze moleculen hebben een verscheidenheid aan natuurlijk gebruik, zoals afweermechanismen, evenals commercieel gebruik, zoals medicijnen, reinigingsmiddelen en natuurlijke zoetstoffen.
De suikergroep kan een enkele suiker zijn, zoals glucose, of een groep suikers. Enzymen die bekend staan als glycosyltransferasen creëren bindingen tussen de glycone en de aglycon in een proces dat glycosylatie wordt genoemd. De glycosidebinding kan worden verbroken door andere enzymen die glycosidehydrolasen worden genoemd.
Planten gebruiken glycosyltransferasen om een verscheidenheid aan glycosideverbindingen te maken. Deze verbindingen bestaan vaak uit krachtige chemicaliën, waarvan sommige bekende medicijnen en vergiften bevatten. De glycosidestructuur maakt de chemische stof inert totdat de plant deze moet gebruiken. Dieren die deze verbindingen hebben ingenomen, kunnen hun eigen enzymen gebruiken om het te sekwestreren totdat het kan worden geëlimineerd.
Sommige medicijnen, zoals de steroïden in Digitalis-planten, zijn aanwezig als glycosiden, die op hun beurt de basis vormen voor hartmedicatie. Andere op steroïden gebaseerde glycosiden kunnen worden gebruikt als uitgangspunt voor de productie van semi-synthetische geneesmiddelen zoals glucocorticoïden. Vaak worden de glycongroepen verwijderd uit de glycosiden vóór commercieel gebruik, maar niet in alle gevallen. Glycosiden die in sommige steviaplanten worden gevonden, hebben een zoetere smaak dan suiker en worden gebruikt als smaakstoffen waarbij de glycone intact blijft.
Amygdalin, gevonden in amandelen, is een voorbeeld van een giftige aglycon. Dit bevat cyanide dat normaal de plant zou schaden. De plant slaat amygdaline op als een glycoside om te voorkomen dat hij zichzelf beschadigt. Als de plant wordt beschadigd door een ander organisme, verbreken enzymen de glycosidebinding en geven het amygdaline vrij. Met dit proces kan de plant zich onder de juiste omstandigheden verdedigen.
De farmaceutische industrie maakt gebruik van glycosiden om de eigenschappen van geneesmiddelen die natuurlijke suikers bevatten te manipuleren. Veranderende suikers kunnen vaak de farmacologische effecten of eigenschappen van geneesmiddelen veranderen. Chemicaliën of enzymen kunnen worden gebruikt voor glycorandomisatie, waardoor een reeks natuurlijke productderivaten met verschillende gebonden suikers ontstaat.
Glycosylering vindt meestal plaats via enzymkatalysatoren in de natuur. Een synthetische methode die bekend staat als chemische glycosylering maakt het mogelijk dit proces uit te voeren in laboratoria en fabrieken zonder enzymen. Een chemische stof die bekend staat als een activator verwijdert een groep uit een suiker, waardoor deze een binding met de aglycon kan accepteren.