Cos'è un glicoside?

I glicosidi sono molecole uniche usate dalle piante per conservare in sicurezza composti potenzialmente pericolosi e dagli animali per eliminare le tossine.Sono costituiti da un gruppo di zucchero, chiamato glicone, attaccato chimicamente a un composto non carboidrato.Il non carboidrato viene definito aglicone o genina.Queste molecole hanno una varietà di usi naturali, come meccanismi di difesa, nonché quelli commerciali, come farmaci, agenti di pulizia e dolcificanti naturali.

Il gruppo di zucchero può essere un singolo zucchero, come il glucosio o un gruppo di zuccheri.Gli enzimi noti come glicosiltransferasi creano legami tra il glicone e l'aglicone in un processo chiamato glicosilazione.Il legame glicosidico può essere rotto da altri enzimi chiamati glicoside idrolasi.

Le piante usano glicosiltransferasi per realizzare una varietà di composti di glicoside.Questi composti consistono spesso in potenti sostanze chimiche, alcuni dei quali includono farmaci noti e veleni.La struttura del glicoside rende l'inerto chimico fino a quando la pianta deve usarlo.Gli animali che hanno ingerito questi composti possono usare i propri enzimi per sequestrarli fino a quando non possono essere eliminati.

Alcuni farmaci, come gli steroidi presenti nelle piante digitali, sono presenti come glicosidi, che a loro volta costituiscono la base per i farmaci cardiaci.Altri glicosidi a base di steroidi possono essere usati come punto di partenza per produrre farmaci semi-sintetici come i glucocorticoidi.Spesso i gruppi di glicone vengono rimossi dai glicosidi prima del loro uso commerciale, ma non in tutti i casi.I glicosidi che si trovano in alcune piante di stevia hanno gusti più dolci dello zucchero e sono usati come agenti aromatizzanti con il glicone mantenuto intatto.

amigdalina, che si trova in mandorle, è un esempio di un aglicone velenoso.Questo contiene cianuro che normalmente danneggerebbe la pianta.La pianta memorizza l'amigdalina come glicoside per evitare di danneggiarsi.Se la pianta è danneggiata da un altro organismo, gli enzimi rompono il legame glicoside e rilasciano l'amigdalina.Questo processo consente all'impianto di difendersi nelle giuste condizioni.

L'industria farmaceutica sta utilizzando glicosidi per manipolare le proprietà dei farmaci che contengono zuccheri naturali.Il cambiamento degli zuccheri può spesso cambiare gli effetti farmacologici o le proprietà dei farmaci.I prodotti chimici o gli enzimi possono essere utilizzati per la glicorandomizzazione, che crea una serie di derivati naturali del prodotto con diversi zuccheri legati. La glicosilazione si verifica generalmente tramite catalizzatori enzimatici in natura.Un metodo sintetico noto come glicosilazione chimica consente di eseguire questo processo nei laboratori e negli impianti di produzione senza richiedere enzimi.Una sostanza chimica nota come attivatore rimuove un gruppo da uno zucchero, permettendole di accettare un legame con l'aglicone.