Che cos'è un glicoside?

I glicosidi sono molecole uniche utilizzate dalle piante per conservare in sicurezza composti potenzialmente pericolosi e dagli animali per eliminare le tossine. Sono costituiti da un gruppo zuccherino, chiamato glycone, legato chimicamente a un composto non carboidrato. Il non carboidrato è indicato come un aglicone o una genina. Queste molecole hanno una varietà di usi naturali, come meccanismi di difesa, oltre a quelli commerciali, come farmaci, detergenti e dolcificanti naturali.

Il gruppo di zucchero può essere un singolo zucchero, come il glucosio, o un gruppo di zuccheri. Gli enzimi noti come glicosiltransferasi creano legami tra il glicone e l'aglicone in un processo chiamato glicosilazione. Il legame glicosidico può essere rotto da altri enzimi chiamati glicosidi idrolasi.

Le piante usano glicosiltransferasi per produrre una varietà di composti glicosidici. Questi composti sono spesso composti da potenti sostanze chimiche, alcune delle quali comprendono farmaci e veleni noti. La struttura del glicoside rende inerte la sostanza chimica fino a quando la pianta deve usarla. Gli animali che hanno ingerito questi composti possono usare i propri enzimi per sequestrarli fino a quando non possono essere eliminati.

Alcuni farmaci, come gli steroidi presenti nelle piante di Digitalis, sono presenti come glicosidi, che a loro volta costituiscono la base per i farmaci per il cuore. Altri glicosidi a base di steroidi possono essere utilizzati come punto di partenza per produrre farmaci semisintetici come i glucocorticoidi. Spesso i gruppi gliconici vengono rimossi dai glicosidi prima del loro uso commerciale, ma non in tutti i casi. I glicosidi presenti in alcune piante di stevia hanno gusti più dolci dello zucchero e sono usati come agenti aromatizzanti con il glicone mantenuto intatto.

L'amigdalina, che si trova nelle mandorle, è un esempio di aglicone velenoso. Questo contiene cianuro che normalmente danneggerebbe la pianta. La pianta immagazzina l'amigdalina come glicoside per evitare di farsi del male. Se la pianta è danneggiata da un altro organismo, gli enzimi rompono il legame glicosidico e rilasciano l'amigdalina. Questo processo consente alla pianta di difendersi nelle giuste condizioni.

L'industria farmaceutica utilizza glicosidi per manipolare le proprietà dei farmaci che contengono zuccheri naturali. Il cambiamento degli zuccheri può spesso cambiare gli effetti farmacologici o le proprietà dei farmaci. Prodotti chimici o enzimi possono essere utilizzati per la glicorandomizzazione, che crea una serie di derivati ​​di prodotti naturali con zuccheri legati diversi.

La glicosilazione si verifica generalmente tramite catalizzatori enzimatici in natura. Un metodo sintetico noto come glicosilazione chimica consente di eseguire questo processo in laboratori e impianti di produzione senza richiedere enzimi. Una sostanza chimica nota come attivatore rimuove un gruppo dallo zucchero, consentendogli di accettare un legame con l'aglicone.