Qu'est-ce qu'un glycoside?
Les glycosides sont des molécules uniques utilisées par les plantes pour stocker en toute sécurité des composés potentiellement dangereux et par les animaux pour éliminer les toxines. Ils consistent en un groupe de sucre, appelé glycone, chimiquement lié à un composé non glucidique. Le non-glucide est appelé aglycone ou génine. Ces molécules ont une variété d'utilisations naturelles, telles que des mécanismes de défense, ainsi que des applications commerciales, telles que des médicaments, des agents de nettoyage et des édulcorants naturels.
Le groupe de sucre peut être un sucre simple, comme le glucose, ou un groupe de sucres. Les enzymes connues sous le nom de glycosyltransférases créent des liaisons entre la glycone et l'aglycone dans le cadre d'un processus appelé glycosylation. La liaison glycosidique peut être rompue par d'autres enzymes appelées glycosides hydrolases.
Les plantes utilisent des glycosyltransférases pour fabriquer divers composés glycosidiques. Ces composés consistent souvent en des produits chimiques puissants, dont certains contiennent des médicaments et des poisons connus. La structure glycosidique rend le produit chimique inerte jusqu'à ce que la plante l'utilise. Les animaux qui ont ingéré ces composés peuvent utiliser leurs propres enzymes pour les séquestrer jusqu'à ce qu'ils puissent être éliminés.
Certains médicaments, tels que les stéroïdes présents dans les plantes Digitalis, sont présents sous forme de glycosides, qui constituent à leur tour la base des médicaments pour le cœur. D'autres glycosides à base de stéroïdes peuvent être utilisés comme point de départ pour fabriquer des médicaments semi-synthétiques tels que les glucocorticoïdes. Souvent, les groupes glycone sont retirés des glycosides avant leur utilisation commerciale, mais pas dans tous les cas. Les glycosides présents dans certaines plantes de stévia ont un goût plus sucré que le sucre et sont utilisés comme agents aromatisants, la glycone étant conservée intacte.
L'amygdaline, trouvée dans les amandes, est un exemple d'aglycone toxique. Cela contient du cyanure qui nuirait normalement à la plante. La plante stocke l'amygdaline sous forme de glycoside pour éviter de se nuire. Si la plante est endommagée par un autre organisme, les enzymes rompent la liaison glycosidique et libèrent l'amygdaline. Ce processus permet à l’usine de se défendre dans les bonnes conditions.
L'industrie pharmaceutique utilise des glycosides pour manipuler les propriétés des médicaments contenant des sucres naturels. La modification des sucres peut souvent modifier les effets pharmacologiques ou les propriétés des médicaments. Des produits chimiques ou des enzymes peuvent être utilisés pour la glycorandomisation, ce qui crée une gamme de dérivés de produits naturels avec différents sucres liés.
La glycosylation se produit généralement via des catalyseurs enzymatiques dans la nature. Une méthode de synthèse appelée glycosylation chimique permet de réaliser ce processus dans des laboratoires et des usines de fabrication sans recourir à des enzymes. Un produit chimique connu sous le nom d'activateur supprime un groupe d'un sucre, ce qui lui permet d'accepter une liaison avec l'aglycone.