Vad är en glykosid?

Glykosider är unika molekyler som används av växter för att säkert lagra potentiellt farliga föreningar och av djur för att eliminera toxiner. De består av en sockergrupp, kallad en glykon, kemiskt bunden till en icke-kolhydratförening. Icke-kolhydratet kallas en aglykon eller ett gen. Dessa molekyler har olika naturliga användningsområden, såsom försvarsmekanismer, såväl som kommersiella sådana, som mediciner, rengöringsmedel och naturliga sötningsmedel.

Sockergruppen kan vara ett enda socker, som glukos, eller en sockergrupp. Enzymer kända som glykosyltransferaser skapar bindningar mellan glykonen och aglykonen i en process som kallas glykosylering. Glykosidbindningen kan brytas av andra enzymer som kallas glykosidhydrolaser.

Växter använder glykosyltransferaser för att tillverka olika glykosidföreningar. Dessa föreningar består ofta av potenta kemikalier, av vilka några inkluderar kända mediciner och gifter. Glykosidstrukturen gör den kemiska inert tills växten måste använda den. Djur som har intagit dessa föreningar kan använda sina egna enzymer för att binda den tills den kan elimineras.

Vissa mediciner, liksom steroiderna som finns i Digitalis-växter, finns som glykosider, som i sin tur utgör grunden för hjärtmedicinering. Andra steroidbaserade glykosider kan användas som utgångspunkt för att tillverka halvsyntetiska läkemedel som glukokortikoider. Ofta avlägsnas glykongrupperna från glykosiderna före deras kommersiella användning, men inte i alla fall. Glykosider som finns i vissa steviaväxter har sötare smak än socker och används som smakämnen med glykonen hålls intakt.

Amygdalin, som finns i mandlar, är ett exempel på en giftig aglykon. Detta innehåller cyanid som normalt skulle skada växten. Växten lagrar amygdalin som en glykosid för att undvika att skada sig själv. Om växten skadas av en annan organisme, bryter enzymer glykosidbindningen och frigör amygdalinet. Denna process gör att anläggningen kan försvara sig under de rätta förhållandena.

Läkemedelsindustrin använder glykosider för att manipulera egenskaperna hos läkemedel som innehåller naturliga sockerarter. Att byta socker kan ofta förändra läkemedlets farmakologiska effekter eller egenskaper. Kemikalier eller enzymer kan användas för glykorandomisering, vilket skapar en mängd naturliga produktderivat med olika bundna sockerarter.

Glykosylering sker vanligtvis via enzymkatalysatorer i naturen. En syntetisk metod som kallas kemisk glykosylering gör att denna process kan utföras i laboratorier och tillverkningsanläggningar utan att kräva enzymer. En kemikalie känd som en aktivator avlägsnar en grupp från ett socker, vilket tillåter den att acceptera en bindning med aglykonen.