Was ist ein Glykosid?
Glykoside sind einzigartige Moleküle, die von Pflanzen verwendet werden, um potenziell gefährliche Verbindungen sicher zu speichern, und von Tieren, um Toxine zu eliminieren. Sie bestehen aus einer Zuckergruppe, die als Glycon bezeichnet wird und chemisch an eine Nicht-Kohlenhydrat-Verbindung gebunden ist. Das Nicht-Kohlenhydrat wird als Aglycon oder Genin bezeichnet. Diese Moleküle haben eine Vielzahl von natürlichen Verwendungsmöglichkeiten, wie z. B. Abwehrmechanismen sowie kommerzielle, wie z. B. Medikamente, Reinigungsmittel und natürliche Süßstoffe.
Die Zuckergruppe kann ein einzelner Zucker wie Glucose oder eine Gruppe von Zuckern sein. Als Glycosyltransferasen bekannte Enzyme bilden in einem als Glycosylierung bezeichneten Prozess Bindungen zwischen dem Glycon und dem Aglycon. Die glykosidische Bindung kann durch andere als Glykosidhydrolasen bezeichnete Enzyme aufgebrochen werden.
Pflanzen verwenden Glycosyltransferasen, um eine Vielzahl von Glycosidverbindungen herzustellen. Diese Verbindungen bestehen oft aus starken Chemikalien, von denen einige bekannte Medikamente und Gifte enthalten. Die Glykosidstruktur macht die Chemikalie inert, bis die Pflanze sie verwenden muss. Tiere, die diese Verbindungen aufgenommen haben, können ihre eigenen Enzyme verwenden, um sie zu binden, bis sie eliminiert werden können.
Einige Medikamente, wie die in Digitalis-Pflanzen vorkommenden Steroide, liegen als Glykoside vor, die wiederum die Grundlage für Herzmedikamente bilden. Andere Glykoside auf Steroidbasis können als Ausgangspunkt für die Herstellung von halbsynthetischen Arzneimitteln wie Glukokortikoiden verwendet werden. Oft werden die Glykongruppen vor ihrer kommerziellen Verwendung von den Glykosiden entfernt, jedoch nicht in allen Fällen. In einigen Stevia-Pflanzen vorkommende Glykoside haben einen süßeren Geschmack als Zucker und werden als Aromastoffe verwendet, wobei das Glykon intakt bleibt.
Amygdalin, in Mandeln enthalten, ist ein Beispiel für ein giftiges Aglycon. Dieses enthält Cyanid, das normalerweise die Pflanze schädigen würde. Die Pflanze speichert Amygdalin als Glykosid, um sich nicht selbst zu schädigen. Wird die Pflanze von einem anderen Organismus geschädigt, lösen Enzyme die Glykosidbindung und setzen das Amygdalin frei. Dieser Prozess ermöglicht es der Pflanze, sich unter den richtigen Bedingungen zu verteidigen.
Die Pharmaindustrie nutzt Glykoside, um die Eigenschaften von Arzneimitteln zu manipulieren, die natürlichen Zucker enthalten. Das Ändern des Zuckers kann häufig die pharmakologischen Wirkungen oder Eigenschaften von Arzneimitteln verändern. Chemikalien oder Enzyme können zur Glykorandomisierung verwendet werden, wodurch eine Reihe von Naturstoffderivaten mit unterschiedlichen gebundenen Zuckern entsteht.
Die Glykosylierung erfolgt in der Regel über Enzymkatalysatoren in der Natur. Eine als chemische Glykosylierung bekannte Synthesemethode ermöglicht die Durchführung dieses Prozesses in Laboratorien und Produktionsstätten, ohne dass Enzyme erforderlich sind. Eine Chemikalie, die als Aktivator bekannt ist, entfernt eine Gruppe aus einem Zucker und lässt ihn eine Bindung mit dem Aglycon eingehen.