Co to jest glikozyd?

Glikozydy to unikalne cząsteczki wykorzystywane przez rośliny do bezpiecznego przechowywania potencjalnie niebezpiecznych związków oraz przez zwierzęta w celu eliminacji toksyn. Składają się z grupy cukrowej, zwanej glikonem, chemicznie przyłączonej do związku niewęglowodanowego. Nie węglowodany są określane jako aglikon lub genina. Cząsteczki te mają wiele naturalnych zastosowań, takich jak mechanizmy obronne, a także komercyjne, takie jak leki, środki czyszczące i naturalne substancje słodzące.

Grupą cukrową może być pojedynczy cukier, taki jak glukoza lub grupa cukrów. Enzymy zwane glikozylotransferazami tworzą wiązania między glikonem i aglikonem w procesie zwanym glikozylacją. Wiązanie glikozydowe może zostać zerwane przez inne enzymy zwane hydrolazami glikozydowymi.

Rośliny używają glikozylotransferaz do wytwarzania różnych związków glikozydowych. Związki te często składają się z silnych substancji chemicznych, z których niektóre obejmują znane leki i trucizny. Struktura glikozydowa sprawia, że ​​substancja chemiczna jest obojętna, dopóki roślina nie musi jej użyć. Zwierzęta, które połknęły te związki, mogą wykorzystywać własne enzymy do sekwestracji go, dopóki nie będzie można go wyeliminować.

Niektóre leki, takie jak sterydy występujące w roślinach Digitalis, są obecne jako glikozydy, które z kolei stanowią podstawę leków na serce. Inne glikozydy na bazie sterydów można stosować jako punkt wyjścia do wytwarzania półsyntetycznych leków, takich jak glukokortykoidy. Często grupy glikonowe są usuwane z glikozydów przed ich komercyjnym zastosowaniem, ale nie we wszystkich przypadkach. Glikozydy występujące w niektórych roślinach stewii mają słodszy smak niż cukier i są stosowane jako środki smakowe z nienaruszonym glikonem.

Amigdalina, znaleziona w migdałach, jest przykładem trującego aglikonu. Zawiera cyjanek, który normalnie uszkadzałby roślinę. Roślina przechowuje amigdalinę jako glikozyd, aby uniknąć samookaleczenia. Jeśli roślina zostanie uszkodzona przez inny organizm, enzymy rozrywają wiązanie glikozydowe i uwalniają amigdalinę. Ten proces pozwala roślinie bronić się we właściwych warunkach.

Przemysł farmaceutyczny wykorzystuje glikozydy do manipulowania właściwościami leków zawierających naturalne cukry. Zmiana cukrów może często zmienić działanie farmakologiczne lub właściwości leków. Chemikalia lub enzymy można stosować do glikorandomizacji, która tworzy szereg pochodnych produktów naturalnych z różnymi związanymi cukrami.

Glikozylacja zwykle zachodzi w przyrodzie za pomocą katalizatorów enzymatycznych. Metoda syntetyczna znana jako chemiczna glikozylacja pozwala na przeprowadzenie tego procesu w laboratoriach i zakładach produkcyjnych bez konieczności stosowania enzymów. Substancja chemiczna znana jako aktywator usuwa grupę z cukru, umożliwiając mu przyjęcie wiązania z aglikonem.