Hvad er et glycosid?

Glykosider er unikke molekyler, der bruges af planter til sikkert at opbevare potentielt farlige forbindelser, og af dyr til at eliminere toksiner. De består af en sukkergruppe, kaldet en glycon, kemisk bundet til en ikke-kulhydratforbindelse. Ikke-kulhydratet omtales som en aglycone eller en genin. Disse molekyler har en række naturlige anvendelser, såsom forsvarsmekanismer, såvel som kommercielle, såsom medicin, rengøringsmidler og naturlige sødestoffer.

Sukkergruppen kan være et enkelt sukker, som glukose, eller en gruppe sukkerarter. Enzymer kendt som glycosyltransferaser skaber bindinger mellem glyconen og aglyconen i en proces kaldet glycosylering. Den glycosidiske binding kan brydes af andre enzymer, der kaldes glycosidhydrolaser.

Planter bruger glycosyltransferaser til at fremstille en række glycosidforbindelser. Disse forbindelser består ofte af potente kemikalier, hvoraf nogle inkluderer kendte medikamenter og giftstoffer. Glykosidstrukturen gør det kemiske inert, indtil planten skal bruge det. Dyr, der har indtaget disse forbindelser, kan bruge deres egne enzymer til at sekvestere det, indtil det kan elimineres.

Nogle medikamenter, ligesom steroiderne, der findes i Digitalis-planter, er til stede som glycosider, som igen danner grundlaget for hjertemedicin. Andre steroidbaserede glycosider kan bruges som udgangspunkt for at fremstille semisyntetiske lægemidler som glukokortikoider. Ofte fjernes glycongrupperne fra glycosiderne inden deres kommercielle anvendelse, men ikke i alle tilfælde. Glykosider, der findes i nogle steviaplanter, har en mere sød smag end sukker og bruges som aromastoffer med glyconen holdt intakt.

Amygdalin, der findes i mandler, er et eksempel på en giftig aglycon. Dette indeholder cyanid, der normalt ville skade planten. Planten opbevarer amygdalin som et glycosid for at undgå at skade sig selv. Hvis planten er beskadiget af en anden organisme, bryder enzymer glycosidbindingen og frigiver amygdalinet. Denne proces giver planten mulighed for at forsvare sig under de rette forhold.

Den farmaceutiske industri bruger glycosider til at manipulere egenskaberne af lægemidler, der indeholder naturlige sukkerarter. Ændring af sukker kan ofte ændre lægemidlers farmakologiske virkning eller egenskaber. Kemikalier eller enzymer kan bruges til glycorandomisering, hvilket skaber en række naturlige produktderivater med forskellige bundne sukkerarter.

Glykosylering forekommer generelt via enzymkatalysatorer i naturen. En syntetisk metode kendt som kemisk glycosylering gør det muligt for denne proces at blive udført i laboratorier og produktionsanlæg uden at kræve enzymer. Et kemikalie kendt som en aktivator fjerner en gruppe fra et sukker, hvilket tillader det at acceptere en binding med aglyconen.