Co je to Enantiomer?

Enantiomer je molekula, která je nepřekrývatelným zrcadlovým obrazem jiné molekuly. Obě molekuly, podobně jako pravá a levá ruka, vypadají stejně, ale liší se v orientaci. Enantiomery jsou isomery, což znamená, že obsahují stejný chemický vzorec, ale jinou strukturu. V této kategorii jsou také stereoizomery, což znamená, že vazby mezi atomy v každé molekule jsou stejné, ale trojrozměrné uspořádání atomů je odlišné.

Jedním ze znaků, který definuje enantiomer, je skutečnost, že může rotovat rovinně polarizované světlo. Když je světlo polarizováno rovinou, jsou jeho vlny orientovány v jedné rovině, která poté prochází směsí enantiomerní sloučeniny. Zatímco jeden enantiomer bude otáčet světelné vlny, které prochází v jednom směru, druhý enantiomer ho bude otáčet v opačném směru o přesně stejnou velikost. Je to kvůli fyzické struktuře molekul a jejich specifické orientaci.

Enantiomery lze klasifikovat podle směru rotace světla nebo podle fyzické orientace atomů v každé molekule. Neexistuje žádný konečný vztah mezi dvěma pojmenovacími systémy, ale používají se v závislosti na kontextu klasifikace. O sloučeninách se říká, že jsou to buď d- nebo l -sloučeniny, nebo (+) nebo (-) sloučeniny, v závislosti na směru, kterým rotují rovinně polarizované světlo. Písmena odpovídají slovům pravotočivým a levotočivým , což znamená ve směru hodinových ručiček a proti směru hodinových ručiček.

Druhá metoda klasifikace enantiomeru závisí na strukturální orientaci atomů kolem centrálního atomu, kde dochází ke vazebnému rozdílu. Tento atom je často atom uhlíku, který je známý jako chirální uhlík. Při kategorizaci touto metodou je molekula orientována tak, že nejmenší atom je umístěn mimo prohlížeč, zatímco ostatní tři atomy jsou orientovány v trojúhelníku. Směr je stanoven počínaje atomem nejvyšší hmotnosti a pohybující se kolem trojúhelníku v pořadí klesající hmotnosti. Směry ve směru hodinových ručiček odpovídají R - enantiomerním sloučeninám, zatímco směr proti směru hodinových ručiček označuje S - sloučeniny.

Enantiomerní sloučeniny budou reagovat při některých chemických reakcích odlišně, zejména při smíchání s jinými enantiomery. Různé enzymy a signální molekuly se vyskytují v jedné enantiomerní formě a druhý enantiomer nevyvolává stejné účinky. Enantiomery se někdy vytvářejí společně v takzvané racemické směsi, ve které nedochází k rotaci rovinně polarizovaného světla, protože každá sloučenina zruší druhou.