Was ist Ethylacetat?

Ethylacetoacetat (EAA) ist ein Beta-Ketonester, der Kohlenstoff (C), Wasserstoff (H) und Sauerstoff (O) enthält und die Summenformel C 6 H 10 O 3 hat . Es kann durch Claisen-Kondensation von Ethylacetat mit Natriumacetat oder eine Modifikation dieses Verfahrens hergestellt werden. Ethylacetoacetat findet mehrere wichtige kommerzielle und wissenschaftliche Anwendungen. Die Lebensmittelindustrie verwendet es auf vielfältige Weise und es wird in Medikamenten sowie als Zwischenprodukt in Lacken, Farben und anderen Oberflächenvorbereitungen verwendet. Auf der Forschungsebene ist der Ester ein wichtiges Reagens für die organische Synthese und die Ligandenchemie.

EAA verströmt ein angenehmes, fruchtiges Aroma. Dies macht es zu einem beliebten Kunststoff für die Verwendung in Aroma- und Duftstoffanwendungen, sei es in unverändertem Zustand oder chemisch modifiziert, wie im Fall von Fructon. Darüber hinaus verwenden Lebensmittelhersteller den Stoff in harzartigen und polymeren Beschichtungen. Solche Beschichtungen können auf Geräten oder Oberflächen verwendet werden, die mit Lebensmitteln in Berührung kommen, oder sie können in begrenztem Umfang in den Lebensmitteln selbst verwendet werden.

Ethylacetoacetat kann in nicht mit Lebensmitteln in Zusammenhang stehenden Oberflächenbeschichtungen oder Textilien als Beschleuniger beim Aushärtungsprozess verwendet werden. Als Promotor oder Co-Promotor bezeichnet, werden dem ungesättigten Polyesterharz ungefähr 1 bis 3 Gewichtsprozent EAA zugesetzt. In anderen Produkten kann EAA als Lösungsmittel, Stabilisator oder Katalysator zugesetzt werden. Acetoessigsäurederivate finden, wenn sie stärker modifiziert sind, Anwendung in Farbstoffen, Pigmenten und Agrochemikalien. Acetoacetoxyethylmethacrylat wird bei der Copolymerisation verwendet, um die Viskosität in Klebstoffen zu verringern.

Die Laborforschung hat weiterhin neue Substanzen und Anwendungen für Ethylacetoacetat aufgedeckt. Das Molekül existiert tatsächlich in zwei Formen, eine "Enol" -Form, die andere eine "Keto" -Form - die Form, die normalerweise zur Identifizierung des Moleküls gezeichnet wird. Diese beiden Formen können sich austauschen. Diese Eigenschaft nennt man Keto-Enol-Tautomerie. In ihrer Enolform kann die EAA wie ein zweizähniger Ligand wirken, was bedeutet, dass jedes Molekül wie ein Paar Krabbenklauen wirken kann, die bereit sind, ein Atom anzugreifen, im Allgemeinen ein Übergangsmetall.

Die Klauen bilden in ihrem Griff Koordinationsbindungen zu diesen Atomen. Ein Beispiel für einen koordinativ gebundenen Übergangsmetallkomplex ist die Reaktion zwischen drei EAA-Molekülen und einem einzelnen dreiwertigen Atom oder + 3-Eisen. Ein anderes Beispiel ist die Reaktion zwischen einem Molekül Ethylacetoacetat und n-Butyllithium in Pentan. Bei dieser Reaktion wird ein sechsgliedriger Ring erzeugt, wobei das Lithiumatom und zwei Sauerstoffatome zu den Ringgliedern gezählt werden. Andere Reaktionstypen umfassen diejenigen des organischen Chemikers, der Ethylacetoacetat verwendet, wie jedes andere Ausgangsmaterial, wenn es das Werkzeug der Wahl ist.

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