Qu'est-ce que l'acétoacétate d'éthyle?
L'acétoacétate d'éthyle (EAA) est un ester de bêta-cétone qui contient du carbone (C), de l'hydrogène (H) et de l'oxygène (O) et a la formule empirique C 6 H 10 O 3 . Il peut être préparé par condensation de l'acétate d'éthyle avec de l'acétate de sodium par Claisen ou par une modification de cette procédure. L'acétoacétate d'éthyle trouve plusieurs applications importantes, commerciales et scientifiques. L'industrie alimentaire l'utilise de différentes manières. Elle est utilisée dans les médicaments ainsi que comme intermédiaire dans les laques, les peintures et autres préparations de surface. Au niveau de la recherche, l'ester est un réactif important en synthèse organique et en chimie des ligands.
L'EAA dégage un arôme agréable et fruité. Cela en fait un produit de synthèse populaire pour les applications d'aromatisation et de parfum, en l'état ou modifié chimiquement, comme dans le cas de la fructone. En outre, les fabricants de produits alimentaires utilisent la substance dans des revêtements résineux et polymères. Ces revêtements peuvent être utilisés sur les équipements ou sur les surfaces en contact avec les aliments, ou dans une moindre mesure dans les aliments eux-mêmes.
L'acétoacétate d'éthyle peut être utilisé dans les revêtements de surface non liés aux aliments ou dans les textiles en tant qu'accélérateur du processus de polymérisation. En tant que promoteur ou co-promoteur, environ 1 à 3% de EAA sont ajoutés en poids à la résine de polyester insaturé. Dans d'autres produits, l'EAA peut être ajouté en tant que solvant, stabilisant ou catalyseur. Lorsqu'ils sont modifiés de manière plus poussée, les dérivés d'acide acétoacétique trouvent une application dans les colorants, les pigments et les produits agrochimiques. Le méthacrylate d'acétoacétoxyéthyle est utilisé en co-polymérisation pour réduire la viscosité des adhésifs.
Les recherches en laboratoire ont continué à révéler de nouvelles substances et applications pour l'acétoacétate d'éthyle. La molécule existe en fait sous deux formes, l’une sous la forme «énol», l’autre sous la forme «céto» - la forme généralement utilisée pour identifier la molécule. Ces deux formes peuvent échanger. Cette propriété s'appelle le tautomérisme céto-énolique. Sous sa forme énolique, l'EAA peut agir comme un ligand bi-denté, ce qui signifie que chaque molécule peut agir comme une paire de pinces de crabe prêtes à attaquer un atome, généralement un métal de transition.
Les griffes forment des liaisons de coordination avec ces atomes à leur portée. Un exemple de complexe de métal de transition lié de manière coordonnée est la réaction entre trois molécules de EAA et un seul atome de trivalent, ou de +3-fer. Un autre exemple est la réaction entre une molécule d'acétoacétate d'éthyle et de n-butyllithium dans le pentane. Dans cette réaction, un cycle à six chaînons est généré, l'atome de lithium et deux atomes d'oxygène étant comptés parmi les chaînons. Parmi les autres types de réactions, citons ceux du chimiste organique, qui utilisent l'acétoacétate d'éthyle de la même manière que n'importe quel autre produit de départ, quand c'est l'outil de choix.